十月五日，南進部隊重新出發，目標嘉義。此時抗日軍以劉永福所領導的黑旗軍為主力。劉永福，字淵亭，廣西省博白縣人，所領黑旗軍原為廣西天地會起義軍舊旅，清法戰爭中因屢次擊敗法軍而聲名大噪。甲午戰爭爆發後，時任南澳鎮總兵的劉永福奉派協防台灣軍務。唐景崧等官僚仕紳逃亡內渡時，劉永福被推舉領導抗日。日軍南進，彰化失守後，劉永福命令黑旗軍鎮守嘉義。十月五日，日軍經北斗，攻擊西螺，遭廖三聘所率民軍抵抗，而在他里霧，日軍遭遇黃阿丑所率三百名民軍抵抗，在土庫則有吳玉山的反擊。十月九日嘉義失陷，日軍混成第四旅團從布袋登陸，第二師團第三旅團也從枋寮登陸，形成南北夾攻台南的情勢。劉永福見情況危急，乃暗中與日軍聯繫，十月八日透過台南英國領事歐思納致函樺山總督，提出議和條件，但遭高島軍司令官拒絕，繼而又於十二日透過台南英商致函北白川宮亦遭拒絕。十月十九日，劉永福決定與駐守打狗炮台的兒子劉成良、部下陳樹南、柯王貴等人一同由安平港搭乘英輪厘士（Thales）號逃亡內渡。十月二十日，台南城陷入混亂，英籍牧師宋忠堅（Rev. Jas Johnston）、巴克禮（Rev. Thomas Barclay）以及台南士紳陳修五、吳道源、張伸民等十九人，至二層行溪日軍第二軍團營區，要求日軍進城。二十一日，日軍入台南城，台南抗日政府瓦解。
